Alcanos, Alqueno y Alquinos

Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxígeno (O), Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los cianuros. Estos compuestos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran sobre la tierra. Contienen desde un átomo de carbono como el gas metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta moléculas muy grandes o macromoléculas con cientos de miles de átomos de carbono como el almidón, las proteínas y los ácidos nucléicos.

Los compuestos orgánicos formados principalmente por combinaciones diferentes de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, tienen propiedades especiales que son útiles para el ser humano.

Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas ó cadenas cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados únicamente por Carbono e Hidrógeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.

  

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Forma de Obtención

Se pueden obtener mediante dos maneras: Fuentes naturales y métodos sintéticos.

Fuentes naturales

Muchos de los alcanos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de destilación fraccionada del petróleo y del gas natural. El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos líquidos y sólidos; el gas natural es principalmente una mezcla de metano (70% – 90%) y etano (13% – 5%).

Métodos sintéticos

Tenemos a:

Síntesis de Kolbe: Fue ideado por el alemán Herman Kolbe. Consiste en la descomposición electrolítica de un éster de sodio que se halla en solución acuosa. Por acción de la corriente eléctrica, en el ánodo se produce el alcano mas anhidrido carbónico y en el cátodo hidrogeno mas hidróxido de sodio.

Síntesis de Grignard. Consiste en dos pasos:

1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro (libre de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio denominado “Reactivo de Grignard”.

2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio.

Síntesis de Wurtz

Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el alcano y una sal haloidea.

Hidrogenación Catalítica de un Alqueno

Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generándose alcanos de igual número de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la presencia de catalizadores que pueden ser: platino, paladio o niquel finamente divididos.

Nomenclatura de alcanos

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).

A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas.

Alquenos

Son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

Forma de Obtención

En general, los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminación sin embargo, todos los alquenos de importancia industrial se producen por el cracking o craqueo del petróleo. a continuación se describen algunas formas de sintetizar los alquenos:

DESIDRATACIÓN DE ALCOHOLES: puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fácilmente en el laboratorio, este es un buen método de obtener alquenos. El proceso en si puede llevarse a cabo en solución o en fase de vapor: en solución se requiere la presencia de ácidos fuertes como H2SO4; en fase de vapor se requiere acido fosfórico y alúmina, Al2O3.

DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALUROS: Esta reacción se lleva a cabo con KOH en etanol se remueve un átomo de halógeno y uno de hidrogeno de los carbonos vecinos.

DESHALOGENACION DE DIAHALUROS: También es posible obtener un alqueno por deshalogenacion de dihaluros vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se remueven con magnesio o con zinc. Ási del 1,2 - dicloretano puede obtenerse eteno.

REDUCCION DE ALQUINOS O HIDROGENACIÓN: En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno a partir de un alquino adicionando solo una molécula de hidrogeno al enlace triple. esta reacción se lleva a acabo con sodio o litio en presencia de NH3 liquido.

Nomenclatura

1. El Sufijo correspondiente al enlace doble es eno y sustituye a ano cuando se da el alcano correspondiente.

2. El sufijo correspondiente al enlace triple es ino y sustituye a ano cuando se da el alcano correspondiente.

3. Se escoge la cadena carbonada más larga que contenga la función doble ligadura.

4. Las posiciones de los enlaces con número menor de carbono las forma el doble enlace.

5. Las posiciones se separan del nombre con un guión y entre sí con comas.

Alquinos

Son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono. Fórmula general: CnH2n-2. La terminación sistémica de los alquinos es INO. El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre sistémico etino.

Formas de Obtencion

Deshidrogenación de dialogenuros de alquilo

Un alcano dihalogenado, donde los átomos del halógeno están en carbonos vecinos (dihalogenuro vecinal) o en el mismo carbono (dihalogenuro geminal), puede lograr la pérdida de átomos de halógeno e hidrógeno, generando un alquino; ello es posible empleando KOH en medio alcohólico.

Deshalogenación de tetrahalogenuros

Se puede lograr con la acción de zinc metálico, ocurriendo la eliminación de los 4 átomos de halógeno y la consecuente formación del triple enlace en esos mismos carbonos.

Nomenclatura

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.

1.      Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.

2.      La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.

3.      Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.

4.      Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.

5.      Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH

6.      Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3.

Hidrocarburos cíclicos ó cicloalcanos

Son aquellos que contienen cadena cíclica o cerrada. Se les representa mediante polígonos, donde cada vértice del polígono indica un átomo de carbono. Éstos a su vez se clasifican como:

·         Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.

·         Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.

Propiedades

Propiedades físicas

Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su vez de dos tipos:

·         Tensión de anillo torsional o de solapamiento.

·         Tensión de ángulo de enlace o angular.

El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores.

Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos.

Propiedades químicas

Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.

Además son incoloros y su punto de ebullición y fusión es igual al del agua. Esto se presenta en todos los cicloalcanos.

Nomenclatura

1.      Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo.

2.      Los cicloalcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma:

3.      El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificación se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente.

4.      Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta.

5.      Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta.

6.      Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo, halógenos y sus posiciones se señalan con números. Asignamos la posición 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario, hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números más bajos.

  

CONCLUSIÓN

Las principales características de los Compuestos Orgánicos son:

·         Son Combustibles

·         Poco Densos

·         Poco Hidrosolubles

·         Pueden ser de origen natural u origen sintético

·         Tienen carbono

·         Casi siempre tienen hidrogeno

·         Componen la materia viva

·         Constituyen una gran cantidad de sustancias existentes en la tierra

·         Presentan concatenación

Los compuestos orgánicos son utilizados por el ser humano en su día a día, estos constituyen la materia prima para la realización de una gran cantidad de productos.

Los alcanos, alquenos, alquinos y el benceno poseen características que los diferencian entre sí, pero que los diferencian de los compuestos inorgánicos.